Con el propósito de hacer más cómodo y rápido el tránsito de los fieles hacía el templo de Nuestra Señora de Guadalupe, el cual estaba al oriente ya fuera del contorno urbano de Valladolid, el Obispo Juan José Escalona y Calatayud ordenó en 1732 que se empedrará dicha vía.
Posteriormente, el Obispo Fray Antonio de San Miguel ordenó los primeros trabajos que cambiaron el empedrado por baldosas de cantera, construyendo con el mismo material los pasamanos.
Se dice que el Primer Intendente de Valladolid Juan Antonio de Riaño y Barcena quien se ocupó de hacer plantar parte de los fresnos que bordean la calzada. Para 1821, por conducto del Regidor Martínez de Lejarza se plantaron los demás. Con el correr de los años la nomenclatura de esta misma calzada la ha señalado como Calzada Fray Antonio de San Miguel.
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